Оранская старшая школа — экстремально привилегированное учебное заведение. Там обучаются только дети самых богатых и знатных семей Японии, дети политиков и воротил крупного бизнеса. В школе одни из лучших в стране преподавателей строят учебную программу таким образом, чтобы не слишком нагружать изнеженных богатых школьников. Благодаря такой заботе у них остаётся огромное количество свободного времени, которое они тратят на свои изысканные увлечения.
Одним из украшений Оранской школы по праву считается так называемый «Хост-клуб», где богатые и красивые юноши используют свои природные способности, чтобы развлекать столь же богатых и красивых девушек, естественно с определённой выгодой для себя. Случайно в заброшенный музыкальный класс, в котором базируется этот клуб, попадает Харухи Фудзиока, редчайший случай поступившего благодаря своим знаниям простолюдина. Неудачно столкнув с подставки роскошную вазу стоимостью в 8 миллионов иен, стипендиат Фудзиока оказался в фактическом рабстве у богатых красавчиков из «Хост-клуба». Отныне он должен ходить в магазин, работать прислугой, выполнять мелкие поручения и делать прочую чёрную работу в клубе до самого выпуска, отрабатывая свой долг.
Однако после того как под очками типичного «ботаника» признанный король клуба Тамаки Суо и его друзья с удивлением обнаружили симпатичную физиономию, у них родился другой план: сделать из Харухи нового члена клуба. Тамаки заявил, что простит весь долг Фудзиоки, если его выберет сотня клиенток. Несмотря на то, что эта идея также не вызвала у Харухи большого энтузиазма, у него не оставалось другого выбора, кроме как согласиться на это предложение.
Обучение почти не потребовалось, поскольку у Харухи оказались природные способности по привлечению внимания учениц. Но было одно обстоятельство, о котором сначала не догадывались ни клиентки клуба, ни Тамаки с друзьями: Харухи Фудзиока — девушка.